В 1967 году, когда ему исполнилось 18 лет, он приехал в Бостон, чтобы поступить в Бостонский университет, и так и остался в этом городе. Университет он закончил со степенью бакалавра радио- и телевещания. Несмотря на степень, «благодаря» кризису 1971 года, когда люди его профессии не могли найти работу, он получил работу приемщика/отправителя грузов в компании по производству мужских костюмов. «Я работал среди портных старой школы, болтающих между собой женщин у швейных машин и грузчиков. У нас даже был собственный букмекер, принимавший ставки на бегах. Он был самым маленьким парнем, которого я когда-либо видел — его рост не превышал 5 футов, и то если он стоял на носочках. Он всегда носил костюм-тройку и курил большую сигару. Именно он стал прототипом Большого Луи из моих романов, которые я написал много лет спустя». В тот же период его жена получила работу в Кинотеатре Орсона Уэллса, а это означало, что он мог в свободное от работы время часами смотреть фильмы. Как он сам признавался, он посмотрел около 400 фильмов. «После этого сумасшествия мне оставалось только написать цикл «Cineverse Cycle», — говорил он впоследствии.
Кроме того, он работал в больнице специалистом по связям с общественностью, оператором неподвижной камеры, а также управлял парой книжных магазинов на главной площади Гарварда — The Million Year Picnic и, позже, Science Fantasy Bookstore.
Свой первый рассказ Гарднер продал в 1977 году, а начал посвящать все свое время написанию книг в 1987. Несмотря на то, что большинство его ранних романов написано в жанре юмористической фэнтези, его рассказы первоначально издавались в сборниках ужастиков, таких как SHADOWS, MIDNIGHT, DOOM CITY, и прочих, с подобными «веселыми» названиями. Его новеллизация «Бэтмена» 13 недель занимала строчки в списке бестселлеров «Нью-Йорк Таймс», навсегда заменив его имя на обложках книг, на надпись: «Автор из списка бестселлеров Нью-Йорк Таймс Крэг Шоу Гарднер»