Роберт Шекли родился в 1928  году в Нью-Йорке, вырос в Мэйплвуде (штат Нью-Джерси), потом опять переехал в Нью-Йорк.

С начала 50-х годов Шекли начал писать первые рассказы и, предлагая их в научно-фантастические журналы, встретил очень тёплый приём редакторов и читателей. За последующие десять лет написал несколько сотен коротких, остроумных фантастических рассказов. Как Шекли признался в одном из своих последних видеоинтервью (2004), то были самые счастливые годы его жизни. Он снимал вначале комнату, а затем однокомнатную квартиру в тихом центре Нью-Йорка, сочинял по несколько рассказов в неделю, печатая их на печатной машинке, и на своём скутере «Ламбретта» развозил их по редакциям. Телефон его разрывался от их звонков.

В 1954 г. Шекли получает награду «Лучший дебют» — самое высокое звание наиболее перспективному молодому автору в фантастике. Многие маститые коллеги по перу и критики признавали Роберта Шекли лучшим фантастом 50-60-х годов. В 60-е годы он активно печатает свои фантастические рассказы в самых известных журналах, в том числе в литературных колонках журнала «Плэйбой», очень популярного в то время, и платившего крупные гонорары авторам благодаря громадному в те годы тиражу (более 7 млн экземпляров только в США).

Рассказы Роберта Шекли отличает парадоксальный взгляд, показывающий самые обычные обстоятельства и предметы с необычной стороны. Большой популярностью пользовался его юмористический цикл из семи рассказов о незадачливых бизнесменах Грегоре и Арнольде, основавших фирму ААА-ПОПС и пытающихся заработать на оказании услуг По Оздоровлению Природной Среды в иных мирах.

Всего за свою жизнь Роберт Шекли написал 15 романов и более 400 рассказов и повестей, составивших 9 авторских сборников, которые были переведены на многие языки, что составило более 65 книг. В 70-е много путешествовал, ходил под парусом, был редактором журнала «Omni».

В последние годы он жил на Ибице вместе со своей пятой женой. Впоследствии — в одиночестве. Шекли писал немного, почти не издавался, жил скромно, болел, часто нуждаясь в средствах.

Помня о своей популярности в России и на Украине (где фантастика всегда была развита и куда он неоднократно приезжал по приглашению в качестве почётного гостя), в последние годы жизни Роберт Шекли рассматривал возможность поселиться на черноморском побережье — недорогом, тёплом и романтическом месте, располагающем к творчеству. Однако этим планам не суждено было сбыться.

Весной 2005 г. во время визита на Украину на литературный конвент «Портал» состояние здоровья Шекли вследствие простуды, перенапряжения и преклонного возраста резко ухудшилось, и он был госпитализирован. Шекли задержался на Украине, его медицинская страховка, скорее всего, на момент госпитализации была просрочена. В связи с серьезностью болезни было принято решение поместить его не в бесплатную государственную, а в дорогую частную клинику. Решение было правильным, но Шекли не имел возможности оплатить лечение самостоятельно, и его долг в дорогой частной клинике (10 тысяч долларов) был оплачен известным украинским политиком. Также был организован сбор средств, что помогло ему в тяжёлом состоянии вернуться в США под присмотром украинских врачей. На Украину за ним приезжала его дочь Анна.

Роберт Шекли не смог поправиться и ушёл из жизни 9 декабря 2005 года в Покипси, штат Нью-Йорк, в больнице, в возрасте 77 лет от осложнения аневризмы сосудов мозга через две недели после не слишком удачно проведённой операции.